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蒽醌和溴氨酸

类型

一、单蒽核类

(1)羟基蒽醌类
大黄素型:大黄素、大黄酚、大黄酸等。
茜(qiàn)草素型:茜草素、羟基茜草素等。
(2)蒽酮类
大黄酚蒽酮
(3)蒽酚类
柯枒素
二、双蒽核类
天精(醌茜素)

2蒽醌简介

分类分类

3理化性质

性状:多为黄色或橘黄色结晶,有一定的熔点。
溶解性:易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂,微溶或不溶于水。
升华性:常压下加热可升华。
荧光性:蒽醌类及其苷大多有荧光性,在不同pH条件下显不同荧光。
酸性:蒽醌类化合物中的酚羟基,与酚羟基的数目及位置有关。
不易被氧化,能发生硝化磺化和溴化反应。
如果向反应体系中加入HgSO4 ,则蒽醌磺化几乎都是 α-磺酸,继续磺化可得到1.5-及1.8-二磺酸,
1,6-、1,7-蒽醌二磺酸是分两步磺化来制备的。例如:
蒽醌磺酸中,磺基因受两个羰基的作用,而有一定的活泼性,如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置换。例如:
β-蒽醌磺酸与NaOH和KNO3共熔,生成1.2-二羟基蒽醌,即茜红素,它是一种红色的植物染料,它可以从茜草根中分离出来,是红色针状结晶,熔点为289℃;它是**早的人工合成的天然染料

4检识反应

碱液显色

羟基蒽醌及其苷遇碱液变为红色或紫红色,酸化红色消失,再加碱又显红色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需要氧化形成羟基后才能显示红色。

醋酸镁反应

羟基蒽醌类可与0.5%醋酸镁甲醇或乙醇溶液形成有色络合物。本反应灵敏,由于羟基位置不同,颜色不同。

对亚基二甲苯胺反应

此反应应用于鉴定9位或10位取代的羟基蒽醌类化合物,尤其是1,8-二羟基蒽酮,可与0.1%对亚基-二甲苯胺的吡啶溶液反应呈现不同颜色,如紫、绿、蓝等颜色。

5主要用途

有机合成中高级染中间体,如阴丹士林类还原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。
用作造纸蒸煮剂及双氧水原料等,可降低用碱量,缩短蒸煮时间。
用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脱木素的速度,缩短蒸煮时间,提高纸浆得率,减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。[1] 

6生产方法

精蒽氧化法气相固定床氧化法: 将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合,二者比例为1︰(50~100)。混合气体进入氧化室,在V2O5催化下于(389±2) ℃下氧化,经薄壁冷凝后即得产品。
液相氧化法: 将精蒽计量后加入反应釜,再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸,控制反应温度105~110 ℃,将副产物NO排除,反应6~8 h后,减压蒸出溶剂,冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。苯酐法 将苯酐计量后加入反应釜,加苯在搅拌下加热熔解。加热至370~470 ℃,使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。羧基合成法 将计量的苯加入反应釜,在4.88 MPa下通CO,于200 ℃反应4 h,一直通到CO压力不再下降,反应结束。经处理得产品。
蒽醌 基本信息
中文名称:
中文同义词:
蒽醌;9,10-蒽醌;9,10-蒽酮;恩菎;9,10-二氢蒽-9,10-二酮;9,10-二氧蒽;9,10-蒽醌,97%;恩
英文名称:
Anthraquinone
英文同义词:
MORKIT;9,10(9H,10H)-anthracenedione;9,10-Anthracenedione;9,10-anthracenequinone;9,10-Anthrachinon;9,10-dihydro-9,10-dioxo-anthracen;Anthra-9,10-quinone;Anthracene, 9,10-dihydro-9,10-dioxo-
CAS号:
分子式:
C14H8O2
分子量:
208.21
EINECS号:
201-549-0
相关类别:
化工助剂;造纸化学品;制浆过程用化学品;Intermediates of Dyes and Pigments;Chloroanthraquine, etc.;Anthraquinones;AM to AQCarbonyl Compounds;A;Alphabetic;C13 to C14;Carbonyl Compounds;Ketones;AM to AQPesticides&Metabolites;A-BAlphabetic;Alpha sort;Others;Pesticides;Pesticides&Metabolites
Mol文件:
84-65-1.mol
蒽醌 性质
熔点
284-286 °C(lit.)
沸点
379-381 °C(lit.)
密度
1.438
蒸气密度
7.16 (vs air)
蒸气压
1 mm Hg ( 190 °C)
闪点
365 °F
水溶解性
<0.1 g/100 mL at 23 &ordm;C
Merck
14,687
BRN
390030
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.
CAS 数据库
84-65-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
9,10-Anthraquinone(84-65-1)
EPA化学物质信息
9,10-Anthracenedione(84-65-1)
安全信息
危险品标志
Xi
危险类别码
43-36/37/38
安全说明
36/37-37/39-26-24
WGK Germany
1
RTECS号
CB4725000
毒害物质数据
84-65-1(Hazardous Substances Data)
MSDS信息
提供商
语言
英文
SigmaAldrich
英文
中文
英文
蒽醌 用途与合成方法
化学性质
黄色针状结晶。 溶于乙醇、乙醚和丙酮,不溶于水。
用途
用作染料中间体、造纸蒸煮剂及双氧水原料等
用途
用作造纸制浆蒸煮助剂,可降低用碱量,缩短蒸煮时间。
用途
蒽醌绝大部分用于染料方面,但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。(1)用于染料的生产 以蒽醌为原料,经磺化、氯化、硝化等,可得到范围很广的染料中间体,用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料、反应染料等,形成色谱全、性能好的染料类别。据统计,蒽醌染料有四百多个品种,在合成染料领域中占有很重要的地位。(2)用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脱木素的速度,缩短蒸煮时间,提高纸浆得率,减少废液负荷。。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌化合物可用于高浓度过氧化氢的生产;在化肥工业中用以制造脱硫剂蒽醌二磺酸钠。在印染工业中用作拔染助剂。
生产方法
在****次世界大战前,蒽醌产量很小,仅有以重铬酸钠将蒽氧化为蒽醌的一种生产方法。20世纪40年代发展了蒽的气相催化氧化法。在美国****采用苯酐法。又发展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽气相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽为原料,以空气作氧化剂,五氧化二钒为催化剂,进行气相催化氧化,反应器有固定床和硫化床两种类型。 我国蒽醌生产厂大多采用固定床反应器,用含量大于90%的精蒽,熔化后用300℃左右的热空气以1560立方米/h的流速带出汽化精蒽,在热风管道中混合后通过固定床催化氧化的列管反应器,总收率达80%-85%。原料消耗定额:精蒽(90%)1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽来自煤焦油蒸馏,不含无机离子。氧化蒽醌的生产过程中,主要采用蒸馏和气相催化氧化,没有废水废气产生,不会产生氯离子、硫酸根离子和铁离子等,所以氧化蒽醌在用作高档染料方面具有竞争优势。其缺点是原料精蒽受煤焦油产品的制约。2.苯酐法 以苯酐、苯为原料,以三氯化铝为催化剂,进行付-克(Friedel-Crafts)反应,然后用浓硫酸脱水生成蒽醌。苯酐法又分为溶剂法、球磨法和气相缩合法。我国大多采用溶剂法,即以过量的苯为溶剂。此法原料易得,可以从石油做起,具有反应温度低、设备简单、副反应少等优点。缺点是污染严重,三氯化铝废酸水不易处理,而且生产成本高。我国合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定额:苯酐768kg/t、纯苯700kg/t、硫酸(98%)1364kg/t、三氯化铝1554kg/t、发烟硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯为原料,以氯化亚铜为催化剂,进行缩合反应、脱氢后得蒽醌。由于石油化工的飞速发展,提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。该法具有消耗低、三废少等优点,在日本和美国萘醌法已达到相当规模,有发展前途。日本川崎公司使用此法生产。我国科研部门进行过大量研究,虽然小式、中式均已成功,但未工业化生产。该法的缺点是萘醌和丁二烯本身价格较高,由于反应动力学研究不够,催化剂性能不佳,经常出现床层飞温烧床,操作弹性小。4.苯乙烯法 由苯乙烯****行二聚反应,然后氧化成邻苯酰基苯甲酸,再环合成蒽醌。该方法的优点是原料易得,没有苯酐法的铝盐废水引起的公害问题,产品成本较低。但反应条件较苛刻,技术复杂,设备要求高,是德国BASF研究的新成果。此外,日本三井化学公司获得了以甲苯为原料制备蒽醌的****。由于工艺简单、原料便宜,引起了人们的关注。
生产方法
精蒽氧化法气相固定床氧化法 将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合,二者比例为1︰(50~100)。混合气体进入氧化室,在V2O5催化下于(389±2) ℃下氧化,经薄壁冷凝后即得产品。液相氧化法 将精蒽计量后加入反应釜,再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸,控制反应温度105~110 ℃,将副产物NO排除,反应6~8 h后,减压蒸出溶剂,冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。苯酐法 将苯酐计量后加入反应釜,加苯在搅拌下加热熔解。加热至370~470 ℃,使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。羧基合成法 将计量的苯加入反应釜,在4.88 MPa下通CO,于200 ℃反应4 h,一直通到CO压力不再下降,反应结束。经处理得产品。
类别
农药
毒性分级
低毒
急性毒性
口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤; 口服-大鼠 LDL0: 15000 毫克/公斤
可燃性危险特性
明火高温可燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉,泡沫,二氧化碳, 雾状水
职业标准
STEL 5 毫克/ 立方米
蒽醌 上下游产品信息
上游原料
硫酸-->-->三氯化铝-->苯酐-->重铬酸钠-->一氧化碳-->苯乙烯-->烟酸-->焦油-->五氧化二钒-->-->三氯苯-->硅铝-->精蒽-->氧化蒽醌
下游产品
 
 
 
1 名称
溴氨酸

2性质描述

红色针状结晶。溶于水。外观:橘红色膏状或粉状物,

贮存于阴凉、干燥、通风的库房中,远离火源、热源,避免日晒,防止受潮。
本品有毒,其毒性不详。
物理化学性质
【熔点】>300°C(lit.)
安全数据
【危险品标志】Xi
【危险类别码】R36/37/38
【安全说明】S26-S36
【WGKGermany】1
【RTECS】CB1090000

3生产方法

由1-氨基蒽醌-2-磺酸溴化制得。溴氨酸的原料1-氨基蒽醌-2-磺酸,可由1-氨基蒽醌出发,用20%发烟硫酸磺化或用氯磺酸磺化得到;也可由1-氨基-2-溴蒽醌硫化醇;氧化;水解而得。
原料消耗定额:
1-氨基蒽醌(工业品)815kg、t;发烟硫酸(含SO320%)628kg、t;溴素(99%)483kg、t。

4用途

重要的染料中间体。用于制造酸性蒽醌型染料,如弱酸性艳蓝GAW;弱酸性艳蓝R;活性艳蓝M-BR;艳蓝KN-R;艳蓝K3R;艳蓝KGR等。

5中文名称

溴氨酸;1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸 ;4-溴-1-氨基蒽醌-2-磺酸;溴氨酸

6英文名称

1-Amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid
4-Bromo-1-aminoanthraquinone-2-sulfonic acid
1-amino-4-bromo-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-Anthracenesulfonic acid
1-amino-4-bromo-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenesulfonic aci
1-Amino-4-bromo anthraquinone-2-sulfonic acid;Bromamine acid
2-Anthracenesulfonic acid,1-amino-4-bromo-9,10-dihydro-9,10-dioxo-

7结构式

 
 
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